O quinto livrinho de Mateus (Mt 19–25) narra a chegada de Jesus em Jerusalém e o embate dele com os escribas e fariseus (19,—23,38), e seu discurso sobre o final dos tempos (24–25).
Perto de Jerusalém, o Senhor ensina o valor do matrimônio indissolúvel – exceto se for ilegítimo – e o celibato como sinais de total consagração ao Reino. A simplicidade das crianças, a sobriedade diante das riquezas, a disposição em servir são marcas e condições para ingresso nesse Reino. De fato, Jesus, o Messias, entra em Jerusalém não com um exército para tomar a cidade à força, mas simplesmente montado num jumentinho. Contudo, mostra sua força quando encontra o Templo de Deus levianamente transformado numa casa de ladrões, expulsa mercantes e faz entrar coxos, cegos, e recorda que da boca das crianças – de sua simplicidade e honestidade – é que sai o autêntico louvor a Deus. Depois disso, fariseus, escribas, herodianos querem colocar Jesus à prova e perguntam sobre sua autoridade, sobre tributo, sobre a ressurreição, sobre os mandamentos, a fim de acharem motivo de prendê-lo. Jesus magistralmente expõe a hipocrisia deles, a vaidade, o roubo, o ensino interesseiro, sua violência, adverte-os que a «vinha» (suas funções de líderes de Israel) seria tirada deles e confiada a quem produzisse frutos; ele ensina a certeza da ressurreição e que o amor a Deus e ao próximo é o mandamento maior. Mesmo assim, Jerusalém não o reconheceu nem acolheu, preferindo o abandono.
Assim que se retira das cercanias do templo e vai ao monte das Oliveiras, adverte os discípulos sobre as desgraças que se abateriam sobre a cidade de Jerusalém e o Templo (o que efetivamente aconteceu em 70 d.C.), o aparecimento de falsos profetas e messias, a enganar os eleitos com sinais e prodígios. Ele recorda ainda o retorno do Filho do Homem, de Cristo, com grande poder e glória, em dia e hora que ninguém sabe, somente o Pai. Diante disso, o discípulo deve permanecer atento e vigilante, na oração e no trabalho. Cuidar para não se distrair, cair no sono do desânimo, da descrença, do despreparo para o momento do encontro, tal como as «virgens imprudentes» da parábola, ou de braços cruzados, nada fazendo, como o servo inútil de outra parábola. Enfim, para nos recordar o que então devemos fazer, apresenta-nos a parábola do juízo final, onde a caridade para com os famintos, sedentos, doentes, nus e presos é a certeza de servir ao próprio Senhor e de poder entrar para o seu Reino.